酰亚胺类化合物及其制备方法与应用与流程

本发明涉及光伏，特别是涉及一种酰亚胺类化合物及其制备方法与应用。

背景技术：

1、钙钛矿太阳能电池作为第三代光伏电池，其理论光电转换效率高达31%，目前的最高光电效率已经突破了26.1%。然而，钙钛矿太阳电池目前仍存在稳定性差、大面积制备困难等问题，导致其商业化发展远不及传统晶硅电池。

2、在钙钛矿太阳能电池中，通常在钙钛矿光吸收层的一侧设置电子传输层，起到电子的提取、输运以及空穴的阻挡等重要作用。然而，传统的电子传输材料存在稳定性不足和与钙钛矿材料的浸润性较差的问题，不利于钙钛矿太阳能电池的效率提升及大面积制备。

技术实现思路

1、基于此，有必要提供一种酰亚胺类化合物及其制备方法与应用，以解决传统的电子传输材料存在稳定性不足和与钙钛矿材料的浸润性较差的问题。

2、本发明的方案如下：

3、一种酰亚胺类化合物，具有通式（1）或者通式（2）所示的分子结构：

4、 （1）、

5、 （2）；

6、其中，各r1选自c1~c10烷基、c6~c20芳基、c4~c20杂芳基中的一种，各r2选自、、中的一种，各r3为具有共轭结构的基团；各r4独立地选自卤素原子、氰基、氢原子中的一种。

7、在其中一个实施例中，各r1独立地选自c1~c10烷基、苯、联苯、萘、蒽、菲、芘、二萘嵌苯、三亚苯、呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃中的一种。

8、在其中一个实施例中，各r1独立地选自c1~c10烷基、苯、呋喃、噻吩中的一种。

9、在其中一个实施例中，各r3选自取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基中的一种。

10、在其中一个实施例中，各r3选自以下基团中的一种：

11、

12、

13、其中，各r5选自卤素原子、氰基、氢原子中的一种，*代表结合点位。

14、在其中一个实施例中，各r4独立地选自卤素原子、氰基中的一种。

15、一种上述任一实施例所述的酰亚胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：

16、步骤s1，取化合物a1或者化合物a2与化合物b在第一溶剂中反应，制备化合物c1或者化合物c2；

17、步骤s2，取所述化合物c1或者所述化合物c2与化合物d在第二溶剂中反应，制备所述酰亚胺类化合物；

18、所述化合物a1的分子结构如通式（3）所示：

19、 （3）；

20、所述化合物a2的分子结构如通式（4）所示：

21、 （4）；

22、所述化合物b的分子结构如通式（5）所示：

23、 （5）；

24、所述化合物c1的分子结构如通式（6）所示：

25、 （6）；

26、所述化合物c2的分子结构如通式（7）所示：

27、 （7）；

28、所述化合物d的分子结构如通式（8）所示：

29、 （8），

30、其中，各r3为具有共轭结构的基团。

31、在其中一个实施例中，在所述步骤s1中，反应的温度为100℃~110℃，反应的时间为4~6小时。

32、在其中一个实施例中，在所述步骤s1中，所述化合物a1与所述化合物b的摩尔比1∶（1~1.5）。

33、在其中一个实施例中，在所述步骤s1中，所述化合物a2与所述化合物b的摩尔比1∶（1~1.5）。

34、在其中一个实施例中，在所述步骤s2中，反应的温度为100℃~110℃，反应的时间为4~8小时。

35、在其中一个实施例中，在所述步骤s2中，所述化合物c1与所述化合物d的摩尔比1∶（1~1.5）。

36、在其中一个实施例中，在所述步骤s2中，所述化合物c2与所述化合物d的摩尔比1∶（1~1.5）。

37、上述任一实施例所述的酰亚胺类化合物作为电子传输材料的应用。

38、一种太阳能电池，包括依次层叠设置的第一电极、空穴传输层、钙钛矿光吸收层、电子传输层以及第二电极，所述电子传输层包含上述任一实施例所述的酰亚胺类化合物。

39、在其中一个实施例中，所述钙钛矿光吸收层包含钙钛矿材料abx3；其中，a包括铯离子、铷离子、钾离子、甲胺离子、甲脒离子、亚甲二胺离子、苄脒阳离子以及胍阳离子中的一种或者多种；b包括铅离子、铜离子、锌离子、镓离子、锡离子以及钙离子中的一种或者多种；x包括氟离子、氯离子、溴离子、碘离子、硫氰酸根离子、四氟硼酸根离子、六氟磷酸根离子、甲酸根离子及乙酸根离子中的一种或者多种。

40、在其中一个实施例中，所述空穴传输层的材料包括镍氧化物、硫氰酸亚铜、钼氧化物、碘化亚铜、铜氧化物、五氧化二钒、二硫化钼、二硫化锰、ptaa、pedot:pss、spiro-ometad、spiro-ttb、(meo-)2pacz、(meo-)4pacz、f4-tcnq及p3ht中的一种或者多种。

41、与传统方案相比，上述酰亚胺类化合物及其制备方法与应用具有以下有益效果：

42、上述酰亚胺类化合物包含萘酰亚胺母核或芘酰亚胺母核，具有良好的电子传输能力，通过将r1及r3与母核连接，优化了其能级结构，与钙钛矿材料实现能级匹配，有利于提高太阳能电池的开路电压，并且提高了分子的偶极矩，有利于内建电场的形成，进而提升转化效率。通过将r2与母核连接，使得化合物能够与钙钛矿材料形成较强的作用力，改善其与钙钛矿材料浸润性，改善成膜均匀性，有利于实现大面积钙钛矿太阳能电池的制备，并且增强了钙钛矿光吸收层和电子传输层之间的界面稳定性，提高电池工作的稳定性。

43、当r4选自卤素原子、氰基时，能够调控酰亚胺类化合物的能级，使其更好地与钙钛矿材料实现能级匹配，同时也能够增强电子传输层与钙钛矿之间的作用力，从而减少表面缺陷并诱导形成高质量的钙钛矿薄膜。

技术特征：

1.一种酰亚胺类化合物，其特征在于，具有通式（1）或者通式（2）所示的分子结构：

2.如权利要求1所述的酰亚胺类化合物，其特征在于，各r1独立地选自c1~c10烷基、苯、联苯、萘、蒽、菲、芘、二萘嵌苯、三亚苯、呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃中的一种。

3.如权利要求2所述的酰亚胺类化合物，其特征在于，各r1独立地选自c1~c10烷基、苯、呋喃、噻吩中的一种。

4.如权利要求1所述的酰亚胺类化合物，其特征在于，各r3选自取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基中的一种。

5.如权利要求4所述的酰亚胺类化合物，其特征在于，各r3选自以下基团中的一种：

6.如权利要求1~5中任一项所述的酰亚胺类化合物，其特征在于，各r4独立地选自卤素原子、氰基中的一种。

7.一种权利要求1~6中任一项所述的酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

8.如权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法符合以下特征（1）~（3）中的至少一项：

9.如权利要求7或8所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法符合以下特征（1）~（3）中的至少一项：

10.如权利要求1~6中任一项所述的酰亚胺类化合物作为电子传输材料的应用。

11.一种太阳能电池，其特征在于，包括依次层叠设置的第一电极、空穴传输层、钙钛矿光吸收层、电子传输层以及第二电极，所述电子传输层包含权利要求1~6中任一项所述的酰亚胺类化合物。

12.如权利要求11所述的太阳能电池，其特征在于，所述太阳能电池符合以下特征（1）~（2）中的至少一项：

技术总结
本发明涉及一种酰亚胺类化合物及其制备方法与应用。酰亚胺类化合物具有通式（1）或者通式（2）所示的分子结构：（1）、（2）；其中，各R<subgt;1</subgt;选自C1~C10烷基、C6~C20芳基、C4~C20杂芳基中的一种，各R<subgt;2</subgt;选自、、中的一种，各R<subgt;3</subgt;为具有共轭结构的基团；各R<subgt;4</subgt;独立地选自卤素原子、氰基、氢原子中的一种。萘酰亚胺母核或芘酰亚胺母核具有良好的电子传输能力，通过将R<subgt;1</subgt;及R<subgt;3</subgt;与母核连接，优化了其能级结构，与钙钛矿材料实现能级匹配，并且提高了分子的偶极矩，有利于内建电场的形成，进而提升转化效率。通过将R<subgt;2</subgt;与母核连接，改善其与钙钛矿材料浸润性，改善成膜均匀性，并增强了界面稳定性。

技术研发人员：应昕彤,樊慧柯,杨玉雯,李兆宁,曾海鹏
受保护的技术使用者：天合光能股份有限公司
技术研发日：
技术公布日：2024/9/23