一种酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(Ⅳ)配合物及其制备方法与应用的制作方法
专利名称：一种酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(Ⅳ)配合物及其制备方法与应用的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种二丁基锡(IV)配位化合物，及其制备方法，以及该化合物在制备抗癌药物中的应用。
背景技术：
有机锡化合物的研究最早可追溯到十九世纪四十年代，但有机锡化学的真正繁荣 始于20世纪80年代，当时人们在对金属抗癌药物的研究和筛选过程中，发现一些二烃基锡 化合物具有比顺钼更高的抗肿瘤活性(Crowe, A.J. ； Smith, P.J. ；Atassi. G.，Chem. Biol. Interact.，1980，32，171)。此后，随着人们对有机锡化合物的研究不断深入，有机锡化学的 研究领域和应用范围也随之不断扩大。
发明内容
针对上述现有技术，本发明提供了一种新的有机锡配位化合物，并提供了该化合 物的制备方法与应用。一种酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(IV )配合物，结构式如下 一种酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(IV)配合物的制备方法向烧瓶中加入 Immol的邻香草醛-2-吡啶甲酰腙、1 1. 5mmol的二丁基氧化锡和30ml的甲苯-乙醇，在 温度70 80°C下，搅拌回流6 7小时，使反应物发生反应；反应结束后，冷却到室温，旋 转蒸发，得到橙黄色固体；然后用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橙黄色透明晶体，即为有机 锡配位化合物。所述甲苯-乙醇体系中，甲苯和乙醇的体积比1 1，即等体积的甲苯和乙醇的 混合物。所述二氯甲烷_乙醇体系中，二氯甲烷与乙醇的体积比为1 1，即等体积的二 氯甲烷和乙醇的混合物。烧瓶中发生的反应的反应式为 所述酰腙类SchifT碱配体的二丁基锡(IV )配合物在制备治疗肝癌、肺腺癌、乳 腺癌、前列腺癌、结肠癌或早幼粒白血病中的应用。本发明的酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(IV )配合物分子式为C44H58N6O6Sn2 ； 分子量为1006. 24，具有较高的抗癌活性，可以以其为原料制备治疗肝癌、肺腺癌、乳腺癌、 前列腺癌、结肠癌或早幼粒白血病的药物。与目前普遍使用的钼类抗癌相比，本发明的有机 锡配位化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物 提供了新途径。
具体实施例方式下面结合实施例对本发明作进一步的说明实施例1 制备酰腙类SchifT碱配体的二丁基锡(IV )配合物向烧瓶中加入Immol的邻香草醛_2_吡啶甲酰腙、1. Ommol的二丁基氧化锡和 30ml的甲苯-乙醇，在温度为70士 1°C范围内，搅拌回流6小时，冷却到室温，旋转蒸发，得 到橙黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橙黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物； 其中，甲苯和乙醇的体积比1 1，二氯甲烷与乙醇的体积比为1 1。产率75%，熔点247 248 "C。经红外光谱分析和核磁共振分析，结果如下(KBr, cm-1) :1599(s，C = N), 1592 (m，C = N-C = N), 1018 (m，Py), 531 (w, Sn-C)， 572 (m, Sn-0)，481 (w, Sn-N) 1H 核磁(CDCl3, ppm) δ 8. 33-7. 56 (m, 3H, C6H3-)，6. 94-6. 56 (m, 4H, C5H4N-Sn)，0. 60-1. 34 (m, 9H, -C4H9)，8. 64 (s, 1H, CH = N)，3. 93 (s, 1H, -OCH3)。13C 核磁 (CDCl3, ppm) δ 161. 76 (0C = N)，126. 85，125. 81，123. 06，117. 95，115. 59，114. 11 (C6H3-)， 151. 92，148. 97，126. 85，125. 82，123. 06 (C5H4N-Sn) 137. 72 (CH = N)，127. 50，127. 15 (OCH3)， 56. 58 (OCH3) ；27. 60，26. 39，26. 12，13. 58 (-C4H9)。元素分析计算值C44H58N6O6Sn2 =C, 52. 62 ；H, 5. 82 ；N, 8. 37% ；实测值C, 52. 47 ；H, 5. 78 ；N, 8. 29 %。实施例2 制备酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(IV )配合物向烧瓶中加入Immol的邻香草醛_2_吡啶甲酰腙、1. 5mmol的二丁基氧化锡和 30ml的甲苯-乙醇，在温度为70士 1°C范围内，搅拌回流6小时，冷却到室温，旋转蒸发，得 到橙黄色固体；用二氯甲烷_乙醇重结晶，得到橙黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物； 其中，甲苯和乙醇的体积比1 1，二氯甲烷与乙醇的体积比为1 1。产率76%，熔点247 248 "C。实施例3 制备酰腙类SchifT碱配体的二丁基锡(IV )配合物
向烧瓶中加入lmmol的邻香草醛_2_吡啶甲酰腙、1. 5mmol的二丁基氧化锡和 30ml的甲苯-乙醇，在温度为80士 1°C范围内，搅拌回流7小时，冷却到室温，旋转蒸发，得 到橙黄色固体；用二氯甲烷_乙醇重结晶，得到橙黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物； 其中，甲苯和乙醇的体积比1 1，二氯甲烷与乙醇的体积比为1 1。产率77%，熔点246 247 °C。试验例本发明的酰腙类SchifT碱配体的二丁基锡(IV )配位化合物，其体外抗 癌活性测定是通过SRB实验方法实现的，其原理为SRB分析法=Sulforhodamine B是一种粉红色蛋白质结合染料，可溶于水，可与生 物大分子中的碱性氨基酸结合，其在515nm的OD读数与细胞数呈良好的线性关系，可定量 计算出药物加量与有关细胞数目的数据。以SRB分析法对人肝癌细胞株SMMC-7721，人肺腺癌细胞株A549，人乳腺癌细胞株 MCF-7，人前列腺癌胞PC-3M，人结肠癌细胞株HCT-8，人早幼粒白血病细胞株HL60 (悬浮细 胞)，进行分析，测定其IC5tl值，结果见表1，结论为根据表中数据可知，本发明的抗癌药物， 对人肝癌，人肺腺癌，人乳腺癌，人前列腺癌，人结肠癌，人早幼粒白血病(悬浮细胞)具有 良好的的抗癌活性，可作为抗癌药物的候选化合物。表1有机锡配位化合物抗癌药物体外活性测试数据
权利要求
一种酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(IV)配合物，结构式如下FSA00000136936100011.tif
2.权利要求1所述的一种酰腙类SchifT碱配体的二丁基锡(IV)配合物的制备方法， 其特征在于向烧瓶中加入Immol的邻香草醛-2-吡啶甲酰腙、1 1. 5mmol的二丁基氧化 锡和30ml的甲苯-乙醇，在温度70 80°C下，搅拌回流6 7小时；反应后，冷却到室温， 旋转蒸发，得到橙黄色固体；然后用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橙黄色透明晶体，即为有 机锡配位化合物；其中，甲苯-乙醇中，甲苯和乙醇的体积比1 1;二氯甲烷-乙醇中，二 氯甲烷与乙醇的体积比为1 1。
3.权利要求1所述的一种酰腙类SchifT碱配体的二丁基锡(IV)配合物在制备治疗肝 癌、肺腺癌、乳腺癌、前列腺癌、结肠癌或早幼粒白血病的药物中应用。
全文摘要
本发明公开了一种酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(IV)配合物，结构式如下其制备方法为向烧瓶中加入1mmol的邻香草醛-2-吡啶甲酰腙、1～1.5mmol的二丁基氧化锡和30ml的甲苯-乙醇，在温度70～80℃下，搅拌回流6～7小时；反应后，冷却到室温，旋转蒸发，得到橙黄色固体；然后用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橙黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物。本发明的酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(IV)配合物具有较高的抗癌活性，可以以其为原料制备治疗肝癌、肺腺癌、乳腺癌、前列腺癌、结肠癌或早幼粒白血病的药物。
文档编号A61K31/555GK101851251SQ20101018156
公开日2010年10月6日 申请日期2010年5月25日 优先权日2010年5月25日
发明者尹汉东, 张启俊, 魏新庭 申请人:聊城大学
技术领域：
本发明涉及一种二丁基锡(IV)配位化合物，及其制备方法，以及该化合物在制备抗癌药物中的应用。
背景技术：
有机锡化合物的研究最早可追溯到十九世纪四十年代，但有机锡化学的真正繁荣 始于20世纪80年代，当时人们在对金属抗癌药物的研究和筛选过程中，发现一些二烃基锡 化合物具有比顺钼更高的抗肿瘤活性(Crowe, A.J. ； Smith, P.J. ；Atassi. G.，Chem. Biol. Interact.，1980，32，171)。此后，随着人们对有机锡化合物的研究不断深入，有机锡化学的 研究领域和应用范围也随之不断扩大。
发明内容
针对上述现有技术，本发明提供了一种新的有机锡配位化合物，并提供了该化合 物的制备方法与应用。一种酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(IV )配合物，结构式如下 一种酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(IV)配合物的制备方法向烧瓶中加入 Immol的邻香草醛-2-吡啶甲酰腙、1 1. 5mmol的二丁基氧化锡和30ml的甲苯-乙醇，在 温度70 80°C下，搅拌回流6 7小时，使反应物发生反应；反应结束后，冷却到室温，旋 转蒸发，得到橙黄色固体；然后用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橙黄色透明晶体，即为有机 锡配位化合物。所述甲苯-乙醇体系中，甲苯和乙醇的体积比1 1，即等体积的甲苯和乙醇的 混合物。所述二氯甲烷_乙醇体系中，二氯甲烷与乙醇的体积比为1 1，即等体积的二 氯甲烷和乙醇的混合物。烧瓶中发生的反应的反应式为 所述酰腙类SchifT碱配体的二丁基锡(IV )配合物在制备治疗肝癌、肺腺癌、乳 腺癌、前列腺癌、结肠癌或早幼粒白血病中的应用。本发明的酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(IV )配合物分子式为C44H58N6O6Sn2 ； 分子量为1006. 24，具有较高的抗癌活性，可以以其为原料制备治疗肝癌、肺腺癌、乳腺癌、 前列腺癌、结肠癌或早幼粒白血病的药物。与目前普遍使用的钼类抗癌相比，本发明的有机 锡配位化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物 提供了新途径。
具体实施例方式下面结合实施例对本发明作进一步的说明实施例1 制备酰腙类SchifT碱配体的二丁基锡(IV )配合物向烧瓶中加入Immol的邻香草醛_2_吡啶甲酰腙、1. Ommol的二丁基氧化锡和 30ml的甲苯-乙醇，在温度为70士 1°C范围内，搅拌回流6小时，冷却到室温，旋转蒸发，得 到橙黄色固体；用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橙黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物； 其中，甲苯和乙醇的体积比1 1，二氯甲烷与乙醇的体积比为1 1。产率75%，熔点247 248 "C。经红外光谱分析和核磁共振分析，结果如下(KBr, cm-1) :1599(s，C = N), 1592 (m，C = N-C = N), 1018 (m，Py), 531 (w, Sn-C)， 572 (m, Sn-0)，481 (w, Sn-N) 1H 核磁(CDCl3, ppm) δ 8. 33-7. 56 (m, 3H, C6H3-)，6. 94-6. 56 (m, 4H, C5H4N-Sn)，0. 60-1. 34 (m, 9H, -C4H9)，8. 64 (s, 1H, CH = N)，3. 93 (s, 1H, -OCH3)。13C 核磁 (CDCl3, ppm) δ 161. 76 (0C = N)，126. 85，125. 81，123. 06，117. 95，115. 59，114. 11 (C6H3-)， 151. 92，148. 97，126. 85，125. 82，123. 06 (C5H4N-Sn) 137. 72 (CH = N)，127. 50，127. 15 (OCH3)， 56. 58 (OCH3) ；27. 60，26. 39，26. 12，13. 58 (-C4H9)。元素分析计算值C44H58N6O6Sn2 =C, 52. 62 ；H, 5. 82 ；N, 8. 37% ；实测值C, 52. 47 ；H, 5. 78 ；N, 8. 29 %。实施例2 制备酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(IV )配合物向烧瓶中加入Immol的邻香草醛_2_吡啶甲酰腙、1. 5mmol的二丁基氧化锡和 30ml的甲苯-乙醇，在温度为70士 1°C范围内，搅拌回流6小时，冷却到室温，旋转蒸发，得 到橙黄色固体；用二氯甲烷_乙醇重结晶，得到橙黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物； 其中，甲苯和乙醇的体积比1 1，二氯甲烷与乙醇的体积比为1 1。产率76%，熔点247 248 "C。实施例3 制备酰腙类SchifT碱配体的二丁基锡(IV )配合物
向烧瓶中加入lmmol的邻香草醛_2_吡啶甲酰腙、1. 5mmol的二丁基氧化锡和 30ml的甲苯-乙醇，在温度为80士 1°C范围内，搅拌回流7小时，冷却到室温，旋转蒸发，得 到橙黄色固体；用二氯甲烷_乙醇重结晶，得到橙黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物； 其中，甲苯和乙醇的体积比1 1，二氯甲烷与乙醇的体积比为1 1。产率77%，熔点246 247 °C。试验例本发明的酰腙类SchifT碱配体的二丁基锡(IV )配位化合物，其体外抗 癌活性测定是通过SRB实验方法实现的，其原理为SRB分析法=Sulforhodamine B是一种粉红色蛋白质结合染料，可溶于水，可与生 物大分子中的碱性氨基酸结合，其在515nm的OD读数与细胞数呈良好的线性关系，可定量 计算出药物加量与有关细胞数目的数据。以SRB分析法对人肝癌细胞株SMMC-7721，人肺腺癌细胞株A549，人乳腺癌细胞株 MCF-7，人前列腺癌胞PC-3M，人结肠癌细胞株HCT-8，人早幼粒白血病细胞株HL60 (悬浮细 胞)，进行分析，测定其IC5tl值，结果见表1，结论为根据表中数据可知，本发明的抗癌药物， 对人肝癌，人肺腺癌，人乳腺癌，人前列腺癌，人结肠癌，人早幼粒白血病(悬浮细胞)具有 良好的的抗癌活性，可作为抗癌药物的候选化合物。表1有机锡配位化合物抗癌药物体外活性测试数据
权利要求
一种酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(IV)配合物，结构式如下FSA00000136936100011.tif
2.权利要求1所述的一种酰腙类SchifT碱配体的二丁基锡(IV)配合物的制备方法， 其特征在于向烧瓶中加入Immol的邻香草醛-2-吡啶甲酰腙、1 1. 5mmol的二丁基氧化 锡和30ml的甲苯-乙醇，在温度70 80°C下，搅拌回流6 7小时；反应后，冷却到室温， 旋转蒸发，得到橙黄色固体；然后用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橙黄色透明晶体，即为有 机锡配位化合物；其中，甲苯-乙醇中，甲苯和乙醇的体积比1 1;二氯甲烷-乙醇中，二 氯甲烷与乙醇的体积比为1 1。
3.权利要求1所述的一种酰腙类SchifT碱配体的二丁基锡(IV)配合物在制备治疗肝 癌、肺腺癌、乳腺癌、前列腺癌、结肠癌或早幼粒白血病的药物中应用。
全文摘要
本发明公开了一种酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(IV)配合物，结构式如下其制备方法为向烧瓶中加入1mmol的邻香草醛-2-吡啶甲酰腙、1～1.5mmol的二丁基氧化锡和30ml的甲苯-乙醇，在温度70～80℃下，搅拌回流6～7小时；反应后，冷却到室温，旋转蒸发，得到橙黄色固体；然后用二氯甲烷-乙醇重结晶，得到橙黄色透明晶体，即为有机锡配位化合物。本发明的酰腙类Schiff碱配体的二丁基锡(IV)配合物具有较高的抗癌活性，可以以其为原料制备治疗肝癌、肺腺癌、乳腺癌、前列腺癌、结肠癌或早幼粒白血病的药物。
文档编号A61K31/555GK101851251SQ20101018156
公开日2010年10月6日 申请日期2010年5月25日 优先权日2010年5月25日
发明者尹汉东, 张启俊, 魏新庭 申请人:聊城大学
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